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α-亚麻酸
发布时间:2019-12-23 浏览量:77

α-亚麻酸(α-Linolenic acid, ALA)是有三个双键的多元不饱和脂肪酸(C18H30O2),是一种ω-3必需脂肪酸。用于提高智力的作用,抗血栓,保肝。

是人们必须的营养素之一,对人体的健康有重要的意义,其制剂也有很多医学上的治疗效果,可以预见,α-亚麻酸将在人类未来的保健和营养方面发挥重要作用。

基本信息

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中文名称:a-亚麻酸

中文别名:亚麻酸;alpha-亚麻酸;9,12,15-十八碳三烯酸

英文名称:alpha-Linolenic acid

英文别名:a-linolenic acid; 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid; Linolenic acid; all cis-Delta-9,12,15-octadecatrienoate; (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid

化学名:全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸(Allcis-9,12,15-Octadecatrienoic acid)表示符号:18:3Δ9,12,15或18:3n—3、ω—3。

CAS:463-40-1

EINECS:207-334-8

a亚麻酸结构式

分子式:C18H30O2

分子量:278.4296

风险术语:R36/37/38:;

安全术语:S26:;S36 [1]  ;

熔点:-11 °C(lit.)

沸点:230-232 °C1 mm Hg(lit.)

密度:0.914 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率:n20/D 1.480(lit.)

FEMA:3380

闪点:>230 °F

水溶解性:INSOLUBLE

Merck:5506

代谢途径

用途一:α-亚麻酸的生理作用:增强智力,提高记忆力,保护视力、改善睡眠。抑制血栓性疾病,预防心肌梗死和脑梗死。降低血脂。降血压。抑制出血性脑中风。预防过敏。γ-亚麻酸可以治疗高血压,可用于糖尿病的辅助治疗、锌缺乏症的改善、γ射线放疗的增敏,对于亨庭顿氏舞蹈症、苯丙酮尿症、更年期综合征、帕金森氏症、哮喘、湿疹、甲状旁腺亢进等多种病症也具有不同的治疗效果 [1]  。

用途二:营养增补剂。

用途三:γ-亚麻酸是人体必需的脂肪酸。作营养强化剂,我国规定可用于强化γ-亚麻酸饮料、调和油、乳及乳制品,使用量为2%~5%。

化学结构

由于α—亚麻酸分子中存在三个双键,所以有非常强的还原性,高温、空气中的氧气、紫外线以及一些重金属离子都可以将其氧化,故富含α—亚麻酸的食用油应该避光、密封保存,使用时尽量避免高温煎炸,同时在油中加入适量的维生素E作保护作用。经过分离富集的高纯度α—亚麻酸不饱和度更高,如制成保健食品,则单独包装,如制成软胶囊的形式,而不能简单地使用瓶装的形式。

体内代谢

食物中的α—亚麻酸主要经肠道直接吸收,在肝脏贮存,经血液运送至身体各个部位,直接成为细胞膜的结构物质。其次,α—亚麻酸作为ω—3系多不饱和脂肪酸的母体,在碳链延长酶和脱氢酶的作用下,经碳链延长和去饱和可以代谢产生多种高活性物质,其中重要的有EPA和DHA、EPA是三系前列腺素的前体物质,在脂氧化酶和环氧化酶的作用下生成PGE5、PGI3、LTB5、TXA3等活性物质,调控机体诸多的生化反应,而DHA(俗称脑黄金)则是大脑、神经、视网膜等组织的主要结构物质。有论文报道,老年人体内碳链延长酶和脱氢酶的活性可能降低而导致DHA和EPA的合成不足,但亦有实验证实没有明显的差异 [2]  。

生理功能

α—亚麻酸作为生长、细胞代谢及肌肉运动供能只是其功能的一部分,其更多是作为结构物质和代谢调控物质,发挥结构功能和调控功能。

调控功能

α—亚麻酸的某些生理作用是通过调节相关酶的活性来实现的。α—亚麻酸改变生物膜中一些膜结合酶的活性如腺苷环化酶、5,核苷酸酶及Na-K-ATP酶对脂肪酸的敏感,酶活性的改变也是对膜结构变化的一种适应。

α—亚麻酸的降血脂作用一方面是通过对代谢率的调节来实现,另一方面则是通过抑制有关的脂肪和甘油合成酶系及胆固醇合成酶来实现。α—亚麻酸能使胆固醇合成酶的限速酶HMG-CoA的活性降低而减少胆固醇的生成;α—亚麻酸对脂肪合成酶系(包括脂肪酸合成酶、CoA-羧化酶、二酰甘油乙酰转移酶等)的抑制和加强线粒体中的β-氧化,使甘油三酯的合成减少而消耗增加 [2] 。

α—亚麻酸通过竞争抑制作用抑制ω—6系PUFA的代谢,减少前列腺素PGE2、前列腺环素PGI2、血栓素TXA2、白三烯LT4的合成,增加对应的ω—3系PUFA的代谢产物,从而产生众多的生物调控作用,如抗炎、抗血栓、抗过敏等。

生理需求量

由于不同地区、不同生活习惯所能摄取的ω—3脂肪酸的量是不同的,所以对α—亚麻酸的需求量也是不一样。在沿海地区的饮食结构中,海洋性食物占有较大的比例,同属ω—3不饱和脂肪酸的EPA和DHA的摄取量就比较多,作为它们母体的α—亚麻酸的需求量就相对减少 [3]  。根据能量供给的理想比例,ω—3脂肪酸每天应能够提供1%的能量,即每天20千卡,相当于α—亚麻酸2.2克,同时亚油酸摄入量控制在8.7克以下,以减少其对亚麻酸转化为EPA和DHA过程的抑制。因为ω—6PUFA和ω—3PUFA存在竞争抑制,所以ω—6/ω—3比值受到重视。有些国家和组织用ω—6/ω—3比值表示PRFA的膳食推荐摄入量,如WHO建议ω—6/ω—3=5~10:1,瑞典建议ω—6/ω—3=5:1,日本建议ω—6/ω—3=2~4:1,中国建议ω—6/ω—3=4~6:1。

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